Città la cui fondazione risale all'anno mille, e che può vantare tra i suoi personaggi illustri il poeta di fama mondiale Giacomo Leopardi ed il celebre tenore Beniamino Gigli.
Il Colle dell'Infinito
Da qui è possibile ammirare l'aperto panorama che ispirò la più celebre poesia di Leopardi.
Il Parco-Museo Villa Colloredo-Mels
Il parco a tre piani si apre verso il lato posteriore dell'edificio, sede dei musei civici con documenti di storia locale e opere di artisti illustri, tra cui Lorenzo Lotto. Il museo ospita L'Annunciazione, il San Giacomo, il Polittico e la Trasfigurazione del pittore veneziano.
La Piazzuola del Sabato del Villaggio
La piazzuola è chiusa al lato settentrionale dal Palazzo Leopardi; di fronte a questo si trova la casa un tempo abitata da Silvia, la fanciulla "lieta e pensosa" che filava canticchiando e attirando così il Poeta, il quale lasciava gli studi e "porgeva l'orecchio".
Il Palazzo Leopardi
Casa natale del Poeta, è tutt'oggi abitata dai discendenti della famiglia Leopardi. Al primo piano del palazzo troviamo la Biblioteca-Museo di quattro sale, dove sono conservati 20.000 antichi volumi; il percorso mussale conduce poi il visitatore in alcune sale arredate con mobili d'epoca e decorate con delicati stucchi e tempere ai soffitti.
Il Palazzo Venieri
Sede del Liceo Classico e della Civica Scuola di Musica Beniamino Gigli, si trova nel punto più alto della zona centrale. Il cortile interno conserva il disegno rigoroso con l'originale arco-balcone che affaccia sul mare.
Il Palazzo Comunale
E' stato costruito dopo la demolizione del vecchio palazzo medioevale signorile. Nell'aula magna, splendidamente decorata, Giosuè Carducci ha tenuto il 29 Giugno del 1898 una memorabile commemorazione; qui si trova anche il busto in bronzo del Poeta. Il palazzo è sede anche del "Museo Beniamino Gigli", ed abbraccia simbolicamente la statua dedicata a Giacomo Leopardi che si trova in posizione centrale nella piazza frontale al palazzo.
Il Teatro Persiani
È uno dei più bei teatri storici delle Marche, inaugurato nel 1840 e costruito dall'architetto Tommaso Bandoni, che si ispirò ai più moderni tetri del tempo con tre ordini di palchi più il loggione e un ampissimo apparato scenico. Fu intitolato a Giuseppe Persiani, illustre compositore e musicista recanatese.
Il Castello di Montefiore
Il Castello fu costruito nel 1200; la torre, sormontata da merli ghibellini che sporgono su beccatelli, è stata eretta per avvistare e segnalare pericoli di aggressione durante l'età comunale.
La Chiesa e il Chiostro di Sant'Agostino e la Torre del Passero Solitario
La chiesa, costruita nel secolo XII in stile gotico e poi rifatta un secolo dopo, conserva un bel portale in pietra d'Istria; l'interno conserva delle tele del Bellini. Di recente sono stati scoperti importanti affreschi di Carlo da Camerino. Sull'intero complesso si erge la Torre del Passero Solitario, ispiratrice dell'omonima poesia del Leopardi.
